海南岛是中国第二大岛，它的面积和战略意义仅次于台湾。对其进攻的难度，远远超出金门与舟山。
首先从地理位置上看：在当时国民党军所占的4个主要岛屿中，它比金门、舟山距大陆都要远。琼州海峡是世界上流速最高的海峡之一。
这给渡海航行造成困难。
其次从双方攻防力量上看：攻金门、舟山渡海距离都在10公里之内，人民解放军的炮兵可以直接掩护航渡和登陆，国民党军的军舰只能在远处以火力拦截；金门岛上当时也没有设备完整的机场，需要呼唤台湾进行空中支援。可是进攻海南岛则情况不同，由于海峡较宽，不仅航渡距离远，登陆点也在人民解放军的炮兵火力射程之外，无法进行火力掩护，国民党军的军舰还可以直接到中流拦截。在海南岛上又驻有二十多架作战飞机，可随时直接支援守岛的国民党军作战。四野渡海兵团还完全没有海空军的掩护，航渡工具只有木帆船，是以陆军单独向敌军陆海空三军的立体防御发起进攻。
对这一次比攻击厦门、金门规模更大的渡海作战，十分关切，1949年12月16日出访苏联，但是在临行前仍研究了金门作战的教训，并于12月18日在途中亲自起草了对第四野战军司令员的指示电报。这封电报可以说是人民解放军统帅机关第一次对于渡海作战规律的系统总结。电报强调指出： 渡海作战完全与过去我军所有作战的经验不相同，即必须注意潮水与风向，必须集中能一次运载至少一个军（四、五万人）的全部兵力，与三天以上粮食，于敌前登陆建立稳固滩头阵地，随即独立攻进，而不要依靠后援。
电报还举出三野第10兵团在金门战斗的教训是： 于占领厦门后不明上述情况，以三个半团九千人进攻金门岛上之敌三万人，无援、无粮被敌围攻，全军覆灭。
你们必须研究这一教训。
同时还要向粟裕调查了解渡海作战的全部经验，以免重蹈金门覆辙。
在苏联访问期间，一直关注着渡海作战的准备工作，1950年1月10日，他在苏联又致电第四野战军首长，提出“争取于春夏两季解决海南岛问题。”同时又分析了海南岛作战与金门作战的区别： 海南岛与金门情况不同的地方，一是有冯白驹的配合，二是敌军战斗力较差，只要一次运两万人登陆，又有军级指挥机构随同登陆，……就能建立立足点，以待后续部队的续进。
电文中提到的冯白驹，是琼崖纵队司令员兼政委。琼崖纵队是以1927年9月海南岛农民起义队伍为基础组建的。这支人民武装经历了长期艰苦卓绝的斗争考验，终于创立了以五指山为中心的革命根据地。到1947年10月中央军委授予它“中国人民解放军琼崖纵队”
的番号时，其已辖3个总队共10个团约2万人的作战力量。于1950年初，已解放了占全岛面积三分之二的广大地区，成为支援我军渡海作战部队登陆海南的坚强力量。
在这封电报中，又鼓励四野渡海兵团树立赢得海南岛作战的信心。确实如所说的，进攻海南岛尽管在某些方面比进攻金门困难，可是也有有利条件。海南岛上的国民党（特别是过去的粤军精华第62、第63、第64军在中国旧军队中战斗力也属上等），但都是在被歼灭后刚刚重建的，装备和训练都不如胡琏部。
刘安琪兵团的第32军和新建的第4军在国民党军中也只属于战斗力中等的部队。
2月17日，即结束访苏的同一天，他又根据中央转到苏联的四野渡海兵团的报告发出指示； 以运输准备确有把握而后动作为原则，避免仓促莽撞，造成过失。