后来各国崛起，陈平在魏国首府临济担任太仆，曾向魏咎贡献意见，却不被采纳，忍不住发点牢骚，就有人趁机打报告，陈平看情形不对劲，悄悄溜走。
在西楚王国，项羽命他担任有名无实的大臣。恰好殷王司马卬叛变，项羽命陈平率军讨伐，陈平力劝司马卬悔过，凯旋而还。被擢升都尉，赏赐黄金四百八十两。
不久，汉军攻陷朝歌，殷王司马卬转降刘邦。项羽认为是奇耻大辱，要诛杀先前平定殷国的那些将领。陈平得知形势不妙，把他的官印黄金，包扎停当，派人奉还给项羽，独自落荒而逃，仅带一柄佩剑，轻装便服，向北渡过黄河，投奔那时驻军修武的刘邦。
拜托魏无知推荐，于是刘邦召见他，请他共同进餐，饭后送陈平休息。
刘邦正准备拜别，陈平说“我是为了提出建议才来的，应该今天就提出。”
与刘邦畅谈甚欢，二人臭味相投，刘邦兴奋之极，问说“你在西楚，身居何职？”
陈平说“都尉。”
当天，即任命陈平为都尉，并要他担任参乘，兼护军。将领们得知消息，一片哗然，有人说“大王偶尔遇到一个西楚逃犯，还没摸清他的底细，弄清楚来龙去脉，就跟他同坐一车，又让他监护前辈！”
刘邦听到，不但没有怀疑自己的决定，反而越加厚待陈平。
刘邦由平阴津南渡黄河，到洛阳西南新城，董先生拦住刘邦，晋言说“我听说过，顺乎民心的，昌盛，违反民心的，灭亡。行军打仗没有明确而动人的政治号召，不会成功。揭穿敌人的真面目，敌人才能屈服。项羽凶恶奸险，所以才会杀他的君主，是天下的逆贼。实行仁政，不靠勇敢，宣扬信义，不靠暴力。大王最好率领三军，为义帝披麻戴孝，昭告各国共同讨伐。四海之内，都将仰慕你的高尚德行，这可是媲美三王的伟业。”
刘邦认为是真知灼见，立即行动，替义帝芈心发丧。在祭坛上，刘邦露出双臂，放声大哭，全军哀悼三天，然后宣告天下“天下共同拥戴义帝芈心，北面称臣，竟被项羽放逐江南，又加谋杀，大逆不道。我动员关中部队，征召三河壮士，将顺着长江、汉水，南下讨伐。愿追随各国，攻击谋杀义帝芈心的凶手。”
使节把文告送到赵国时，陈余说“只要汉王杀张耳，我们就出兵。”
刘邦找到一位容貌跟张耳相似的倒霉鬼斩首，把人头送给陈余。于是陈余派出部队，帮助刘邦。
已死的齐王田荣的老弟田横，集结老哥田荣的溃散官兵，约有数万人，在城阳起义。
夏季。
田横拥护田广为齐王，跟项羽扶植的齐王田假分庭抗礼。项羽因连连征战，树敌无数，齐国境内境外，一片混乱，虽然知道刘邦的汉军步步进逼，却无能为力。他希望先安内后攘外，刘邦就乘着这个间隙，率领各国军队，一共五十六万，向东挺进。
汉军抵达外黄，彭越率他的部队三万余人归附，刘邦说“彭将军在故魏王国土地上，一连夺取十余个城市，而不自己称王，为了要物色故魏王国皇家后裔。现在西魏王魏豹，可真是故魏王国皇家的后代。”
于是彭越拥护魏豹为王，被封魏国宰相，军权独立，彭越率军夺取故魏王国土地。最后，刘邦攻陷西楚王国首都彭城，刘邦想不到胜利唾手可得口，认为大局已定，便把项羽库藏的金银财宝跟宫廷美女，全部接收。每天酒席筵会，乐不可支。
项羽怒不可遏，七孔生烟，他留下大军在齐国扫荡，自己亲率三万精锐南下，从鲁县，穿越胡陵，直抵萧县，向汉军发动黎明进攻。
已到彭城，以雷霆万钧之势挺进，攻势淩厉，势不可当，汉军大败，四散逃命。西楚军为报复首都陷落跟汉军暴行之仇，展开无情追杀。汉军走投无路，纷纷投入谷水、泗水，被杀及被淹死的，共十余万人。
未死的像森林大火下狂奔的野兽一样，一窝蜂向南狂奔，希望逃进山林。而楚军穷追不舍，追到灵璧东方睢水北岸，把残军追到，纵兵践踏，汉军土崩瓦解，又受到骑兵冲杀，残军十余万人，全被逐入睢水，血流成河，尸体堆积如山，河床阻塞，河水不流，向两岸泛滥。
项羽用重兵包围刘邦，就在紧要关头，突然间，天色骤变，乌云密布，西北掀起狂风，大树连根拔起，房屋全被摧毁，飞沙走石，虽是中午时分，却昏黑如同午夜，而西楚军杀声惨急。刘邦率领几十名骑兵，乘乱逃生。经过沛县，打算带走家小，可是逮捕刘邦家小的西楚军也适时赶到。刘家大小不知去向，杳无音信。
刘邦快马奔驰，继续向西逃亡，中途遇到他的儿子刘盈和唯一的女儿刘鲁元，拉到车上。而西楚追兵渐近，刘邦如坐针毡，心乱如麻，嫌马跑得太慢，把儿女从车上推下，以减轻重量。
太仆夏侯婴惶恐，急跳下车把他们抱上来。不久，刘邦再把儿女推下，夏侯婴再跳下车抱回，就这样来回好几次，夏侯婴说“事态虽然紧急，但马已筋疲力尽，不能再跑，为什么连儿女都不要！”
于是把车放慢，刘邦咆哮怒骂，几次都想要把夏侯婴杀掉。但夏侯婴不避刀锋，终于保住两个小儿女脱险。审食其紧随刘执嘉跟刘邦的妻子吕雉，从小路追赶刘邦，无法追及，反而碰到西楚军。西楚军把他们生擒，押回彭城，拘留在军营里，当做人质。
吕雉哥哥吕泽，屯兵下邑。刘邦从小径逃到那里，派人四处召集溃败的散兵游卒。刘邦一夜之间一无所有，垮到只剩下一支旦夕间可被消灭的孤军。所有封国全部背叛，重新归附西楚。塞王司马欣、翟王董翳，抓住机会逃走，再降项羽。
齐国大将田横，进攻项羽所扶植的齐王田假，田假无力抵御，投奔西楚王国，西楚霸王项羽斩田假。田横平定三齐全境。
而刘邦困居下邑，束手无策。